刘云飞在1979年出生于盛产国字号球队门将的城市——天津，1998年上调至天津泰达一线队，1999年随着泰达老门将施连志引退，刘云飞一度看到了参加联赛的机会，然而江津转会天津泰达将他这个希望整整推迟了两年。
2001年至2002年江津作为国家队主力门将四处征战，刘云飞逐渐获得了联赛出场机会。在2001年甲A联赛中代表天津泰达队打了19场比赛，仅失19球，在与实德、申花、鲁能等强队比赛时均有不俗表演，并力压江津、符宾、区楚良、安琦等国门，被评为2001赛季甲A联赛最佳门将。
值得一提的是在2002年度在中国足协主办的最佳球员评选中，没有参加2002韩日世界杯的刘云飞，凭借其联赛出色表现荣膺年度最佳门将，也正是这次获奖让米卢的继任者——国家队主帅阿里·汉将其召至麾下成为了国家队主力门将。
2004年中国亚洲杯半决赛，在中国和伊朗点球决战中，刘云飞用自己神勇的表现“点杀”伊朗队，帮助中国队杀进了亚洲杯决赛，这也达到了刘云飞个人事业的巅峰。
2006年,刘云飞以高价加盟上海申花,也被寄予厚望,但是年中突然传出被俱乐部停训、停薪,年终更被宣布永不复用。
2007年3月,刘云飞因为吸毒被警方逮捕拘留,从此正式告别足坛,才正式揭示了他职业生涯在28岁时就迅速终结的真正原因，随后他逐渐消失在人们的视野当中。
2月25日，刘云飞的一条朋友圈在网络上流传，疫情防控期间，刘云飞和泰达名宿田玉来指导成为了社区志愿者，为市民服务。
过去这几年，刘云飞做了很多事：他在一家体育产业公司任副总经理，还和以前的队友一起开了一家做汽车买卖和租赁的公司。他也离不开足球，加入了前队友张效瑞创办的青训俱乐部担任顾问，专门为俱乐部培养小门将。也和以前的队友田玉来一起，在天津津南足协的青训班任教。
近两年时间，喜欢泡在健身房里的刘云飞精神状态和身材管理也是持续向好，两年之间他也打了一些比赛。“我和队友合伙开的汽车公司就组了一支队，参加了类似城市超级联赛的比赛和天津市举办的一些联赛。反正我现在的工作基本上都是以足球为核心，我还是离不开足球。”刘云飞说。
补充：天津泰达1998-2020赛季，1号球员包括：施连志 、江津、刘云飞、杨君、赵燕明、欧亚、宋振瑜、宗磊、杜佳。
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